「
布朗布朗 (毒品) 」重定向至此。關於瑞士聯邦下设的一个镇，請見「
布朗布朗 」。
维基百科 中的醫學内容
仅供参考 ，並
不能 視作專業意見。如需獲取醫療幫助或意見，请咨询专业人士。詳見
醫學聲明 。
可卡因 臨床資料 其他名稱 benzoylmethylecgonine (苯甲酰甲基芽子碱), benzoylecgonine methyl ester (苯甲酰芽子碱甲酯) AHFS Drugs.com Micromedex详细消费者药物信息 依賴性 生理 : 高[1] [2] 心理 : 高[2] 成癮性 高[3] 给药途径 外用 、口服 、吹入 靜脈注射 ATC碼 法律規範狀態 法律規範
藥物動力學 數據生物利用度 口服 ：33%[4] Insufflated [5] [6] Nasal spray [7] [4] 药物代谢 肝臟 （CYP3A4 ）生物半衰期 1 小時 排泄途徑 腎臟（苯甲酰芽子碱 识别信息
methyl (1R ,2R ,3S ,5S )-3- (benzoyloxy)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1] octane-2-carboxylate
甲基(1R ,2R ,3S ,5S )-3-(苯甲酰氧基)-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸酯
CAS号 50-36-2 PubChem CID IUPHAR/BPS DrugBank ChemSpider UNII KEGG ChEBI ChEMBL PDB配體ID CompTox Dashboard (EPA ) ECHA InfoCard 100.000.030 化学信息 化学式 C 17 H 21 N O 4 摩尔质量 303.353 g/mol 3D模型（JSmol 熔点 98 °C（208 °F） 沸点 187 °C（369 °F） 水溶性 HCl: 1800–2500 mg/mL (20 °C)
InChI=1S/C17H21NO4/c1-18-12-8-9-13(18)15(17(20)21-2)14(10-12)22-16(19)11-6-4-3-5-7-11/h3-7,12-15H,8-10H2,1-2H3/t12-,13+,14-,15+/m0/s1
Key:ZPUCINDJVBIVPJ-LJISPDSOSA-N?
「Cocaine 」的各地常用別名 中国大陸 可卡因 臺灣 古柯鹼 港澳 可卡因
可卡因 （英語：cocaine ，C₆H₅COOC₇(COOCH₃)H₁₀N(CH₃)，其中-COOCH₃位于莨菪烷 官能团C₇H₁₀N的2位），又譯為古柯碱 ，学名苯甲酰芽子碱 甲 酯 ，是古柯 含有的多种芽子碱衍生生物碱 之一。芽子碱衍生物 属于莨菪烷類生物鹼 與興奮劑 ，在世界各地均属管控药物（毒品）[8] 思覺失調 、欣快感 或者精神激動 生理 上的症狀可能包括心跳過速 、出汗與瞳孔放大 [9] 高血壓 或中暑 [10] [9] 醫療 用途，例如局部麻醉 與減少鼻部手術 的出血[11]
可卡因具有成癮性 ，原因是由於其作用於腦中的獎賞路徑 依賴性 的高風險。使用可卡因也會增加中風 、心肌梗死 、肺部問題、敗血症 與猝死 的風險[8] [12] 乙 酯（C₆H₅COOC₇(COOC₂H₅ )H₁₀N(CH₃)），造成更严重的中毒。一般街頭非法販賣的可卡因，常會混入局部麻醉藥 、玉米澱粉、奎寧 或者醣類等會增加額外毒性的物質[13] 高爆炸藥 的可卡因粉末称作布朗布朗 （英語：Brown-brown），因部分高爆炸藥通常含有可用於治療心臟 疾病的硝酸甘油 ，可造成血管舒張，令可卡因自由地在人體血管內移動。
持續反覆使用可卡因，會导致感覺快樂的能力減少 與身體疲累[8]
可卡因是5-羟色胺 、去甲基腎上腺素 ，和多巴胺 的再摄取抑制剂 ，會使腦部這三種神經遞質 的濃度上升[8] 血腦屏障 ，而且可能會通过高烧 与血清素破壞血腦屏障[14] [15] 古柯 的葉子製成，此植物的主要產地在南美[9] [16] 霹靂可卡因 [8]
每年用藥人數約在1,400萬至2,100萬人之間，其中北美洲的用量最大，其次為歐洲和南美洲[8] 已開發國家 人口在其一生中至少使用過可卡因一次[17] 祕魯人 古柯葉 的習俗[13] 古柯樹 的古柯葉內純化出來[8] 麻醉品單一公約 要求各國將所有非醫學用途的可卡因使用列入刑事罪行規範[18]
代谢与检测 [ 编辑 ] 古柯因在体内的代谢（水解）产物苯甲酰芽子碱 H )H₁₀NCH₃）和芽子碱 H OC₇(COOCH₃)H₁₀NCH₃）等均具有远低于古柯因的生命活性（毒性及成瘾性），对小鼠以30至60倍剂量使用均不足以产生古柯因的毒性，其中苯甲酰芽子碱甚至百倍剂量亦不足以产生同等毒性[19] 正古柯因 H ）却是一种高毒性物质，对小鼠具有比古柯因更高的毒性（半数致死剂量不足古柯因一半）。
这些物质虽然直接危害性小（很多弱毒性莨菪烷類生物鹼 广泛分布于茄科 蔬果与古柯科 植物中，但如同这些水解产物均未被实验证实对人体具有直接危害），但由于芽子碱衍生物一旦由毒贩获得并用于化学合成毒品会带来严重后果，它们均属受管控物质。另外由于古柯因尿检检测的其实是其低毒性的水解产物，造成南美人即便饮用了去除古柯因但未去除其他生物碱的古柯茶 后，也会因摄入的低毒性水解产物而被检出“古柯因”阳性。
最早是亚美利哥·韦斯普奇 於西元1499年寫下他對於嚼古柯葉者的印象，這是歐洲人 最早的相關記載。在他眼中，這種人兩頰塞滿奇怪的草藥，反芻般地咀嚼不停，實在是他所見過最醜陋最野蠻的人[20]
1855年，德國化學家斐德烈
1860年，已有醫生由古柯葉中提煉出古柯鹼，並作為醫學用之麻醉藥品 。
1880年代初期，化学家马林安尼
1884年，著名的心理學家 佛洛伊德 推薦使用古柯鹼來作為酒精 與嗎啡 上癮之替代藥品。
1886年問世之可口可樂 ，尚含有微量古柯鹼，不過可口可樂 后於1906年排除此配方。
2009年時，紅牛能量飲料 曾被台灣及香港驗出有微量古柯鹼成份，但不會影響人體。 參考文獻 [ 编辑 ]
^ Freye, Enno. Pharmacology and abuse of cocaine, amphetamines, ecstasy and related designer drugs a comprehensive review on their mode of action, treatment of abuse and intoxication Online-Ausg. Dordrecht: Springer . 2009: 63 [2016-06-15 ] . ISBN 9789048124480存档 于2021-02-07）. ^ 2.0 2.1 Hamid Ghodse. Ghodse's Drugs and Addictive Behaviour: A Guide to Treatment 4. Cambridge University Press . 2010: 91 [2016-06-15 ] . ISBN 9781139485678存档 于2021-02-07）. ^ Introduction to Pharmacology Third Edition . Abingdon: CRC Press. 2007: 222–223 [2016-06-15 ] . ISBN 9781420047424存档 于2020-02-20）. ^ 4.0 4.1 Fattinger, K.; Benowitz, N. L.; Jones, R. T.; Verotta, D. Nasal mucosal versus gastrointestinal absorption of nasally administered cocaine . European Journal of Clinical Pharmacology. 2000-07, 56 (4): 305–310 [2021-09-03 ] . ISSN 0031-6970 PMID 10954344 doi:10.1007/s002280000147 存档 于2021-12-22）. ^ Barnett, G.; Hawks, R.; Resnick, R. Cocaine pharmacokinetics in humans . Journal of Ethnopharmacology. 1981-03, 3 (2-3): 353–366 [2021-09-03 ] . ISSN 0378-8741 PMID 7242115 doi:10.1016/0378-8741(81)90063-5 存档 于2021-12-22）. ^ Jeffcoat, A. R.; Perez-Reyes, M.; Hill, J. M.; Sadler, B. M.; Cook, C. E. Cocaine disposition in humans after intravenous injection, nasal insufflation (snorting), or smoking . Drug Metabolism and Disposition: The Biological Fate of Chemicals. 1989-03, 17 (2): 153–159 [2021-09-03 ] . ISSN 0090-9556 PMID 2565204 存档 于2021-12-22）. ^ Wilkinson, P.; Van Dyke, C.; Jatlow, P.; Barash, P.; Byck, R. Intranasal and oral cocaine kinetics . Clinical Pharmacology and Therapeutics. 1980-03, 27 (3): 386–394 [2021-09-03 ] . ISSN 0009-9236 PMID 7357795 doi:10.1038/clpt.1980.52 存档 于2021-12-22）. ^ 8.0 8.1 8.2 8.3 8.4 8.5 8.6 Pomara, C.; Cassano, T.; D'Errico, S.; Bello, S.; Romano, A. D.; Riezzo, I.; Serviddio, G. Data available on the extent of cocaine use and dependence: biochemistry, pharmacologic effects and global burden of disease of cocaine abusers . Current Medicinal Chemistry. 2012, 19 (33): 5647–5657 [2021-09-03 ] . ISSN 1875-533X PMID 22856655 doi:10.2174/092986712803988811 存档 于2021-12-22）. ^ 9.0 9.1 9.2 Zimmerman, Janice L. Cocaine intoxication . Critical Care Clinics. 2012-10, 28 (4): 517–526 [2021-09-03 ] . ISSN 1557-8232 PMID 22998988 doi:10.1016/j.ccc.2012.07.003 存档 于2021-11-15）. ^ Connors, Nicholas J.; Hoffman, Robert S. Experimental treatments for cocaine toxicity: a difficult transition to the bedside . The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 2013-11, 347 (2): 251–257 [2021-09-03 ] . ISSN 1521-0103 PMID 23978563 doi:10.1124/jpet.113.206383 存档 于2021-12-22）. ^ Harper, S. J.; Jones, N. S. Cocaine: what role does it have in current ENT practice? A review of the current literature . The Journal of Laryngology and Otology. 2006-10, 120 (10): 808–811 [2021-09-03 ] . ISSN 1748-5460 PMID 16848922 doi:10.1017/S0022215106001459 存档 于2021-12-22）. ^ Sordo, L.; Indave, B. I.; Barrio, G.; Degenhardt, L.; de la Fuente, L.; Bravo, M. J. Cocaine use and risk of stroke: a systematic review . Drug and Alcohol Dependence. 2014-09-01, 142 : 1–13 [2021-09-03 ] . ISSN 1879-0046 PMID 25066468 doi:10.1016/j.drugalcdep.2014.06.041 存档 于2022-01-20）. ^ 13.0 13.1 Goldstein, Rachel A.; DesLauriers, Carol; Burda, Anthony M. Cocaine: history, social implications, and toxicity--a review . Disease-a-month: DM. 2009-01, 55 (1): 6–38 [2021-09-03 ] . ISSN 1557-8194 PMID 19081448 doi:10.1016/j.disamonth.2008.10.002 存档 于2021-12-22）. ^ Sharma, Hari S.; Muresanu, Dafin; Sharma, Aruna; Patnaik, Ranjana. Cocaine-induced breakdown of the blood-brain barrier and neurotoxicity . International Review of Neurobiology. 2009, 88 : 297–334 [2021-09-03 ] . ISSN 2162-5514 PMID 19897082 doi:10.1016/S0074-7742(09)88011-2 存档 于2021-12-22）. ^ MD, Steven B. Karch; Drummer, Olaf. Karch's Pathology of Drug Abuse . CRC Press. 2008-12-15: 70 [2016-06-15 ] . ISBN 978-0-8493-7881-2存档 于2021-02-07） （英语） . ^ Narcotic Drugs 2014 (pdf) . INTERNATIONAL NARCOTICS CONTROL BOARD. 2015: 21 [2016-06-15 ] . ISBN 9789210481571存档 (PDF) 于2015-06-02）. ^ GBD 2013 Mortality and Causes of Death Collaborators. Global, regional, and national age-sex specific all-cause and cause-specific mortality for 240 causes of death, 1990-2013: a systematic analysis for the Global Burden of Disease Study 2013 . Lancet (London, England). 2015-01-10, 385 (9963): 117–171 [2021-09-03 ] . ISSN 1474-547X PMC 4340604 PMID 25530442 doi:10.1016/S0140-6736(14)61682-2 存档 于2021-03-08）. ^ Room, Robin; Reuter, Peter. How well do international drug conventions protect public health? . Lancet (London, England). 2012-01-07, 379 (9810): 84–91 [2021-09-03 ] . ISSN 1474-547X PMID 22225673 doi:10.1016/S0140-6736(11)61423-2 存档 于2021-12-22）. ^ H O Morishima 1, R A Whittington, A Iso, T B Cooper. The comparative toxicity of cocaine and its metabolites in conscious rats. doi:10.1097/00000542-199906000-00025 ^ 書名：上癮五百年，David T. Courtwright著，薛絢譯，立緒出版
「布朗布朗 (毒品)」重定向至此。關於瑞士聯邦下设的一个镇，請見「布朗布朗」。
. PMID 25530442. doi:10.1016/S0140-6736(14)61682-2. （原始内容存档于2021-03-08）.
